9 сентября 1958 Брюс увидел первое выступление Элвиса Пресли на « Ed Sullivan Show» и с того момента знал, что хочет быть рок-звездой. « Когда мне было 9 я не мог представить что есть кто-нибудь, кто не хочет быть Элвисом Пресли» На следующий день он загорелся желанием иметь гитару. Брюс умолял маму купить гитару и несколькими днями позже он получил ее. Но уроки того времени, на которых настояла мама, оказались не тем, чего он хотел, они не имели ничего общего с тем, как играл Элвис. На некоторое время Брюс потерял интерес к игре на гитаре. Выступление the Beatles на « Ed Sullivan Show» вернуло желание играть. Брюс купил в Нью-Йорке поддержанную электрическую гитару за 18$ с которой с того дня не расставался. Он учился играть самостоятельно , после того, как кузен научил его игре на пианино и гармонике . Музыка стала всем для Брюса. « Рок-н-ролл пришёл в мой дом, где, казалось бы, не было выхода. Это было похоже на тупик, не было ничего, что бы мне нравилось, не было желания чем-то заниматься. И он пришел в мой дом и открыл целый мир возможностей. Рок-н-ролл мотивирует. Это большой, гигантский мотиватор, по крайней мере, он был им для меня.» Брюс запирался в своей комнате и часами играл на гитаре. Его отец был против столь серьёзного увлечения музыкой. « Когда я рос, были две вещи непопулярные в моем доме, одной был я , другой была моя гитара. Я запомнил отца просовывающим голову в дверь и говорящим : « выключи эту проклятую гитару, выключи это проклятое радио» или « убери эту пластинку из проклятого проигрователя» Бог проклял много вещей в моей комнате.» В 1964 Брюс присоединился к группе The Rogues она состояла из 4 человек: 2 гитары, ударные и басс., информации об участниках не сохранилось, т.к. группа не имела значения для карьеры Брюса, он играл в группе 6 месяцев, пока в 1965 ни присоединился к The Castiles. The Rogues просуществовали несколько лет, но не были успешны.

The Castiles была рок-группой, вдохновленной the Beatles и Rolling Stones. В состав входили Bruce (гитара), Bart Haynes (ударные), Frank Marziotti (басс), Paul Popkin (вокал и гитара), George Theiss (вокал и гитара) Восновном, они играли песни из US-Top-40. У группы даже был менеджер ( благодоря которому Брюс был принят) - Gordon "Tex" Vinyard (тогда ему было 32) Tex жил на Center Street в Freehold. Однажды вечером Брюс подошел к его дому , постучал в дверь и нерешительно сказал Тэксу, что знает несколько аккордов и немного играет на гитаре, но поспешил добовить что «быстро обучаем». Тэксу нравился Брюс (они оба любили Элвиса) но он сказал ему возвращаться, после того как выучит 5 песен. Брюс пошёл домой, вернулся на следующий день и поразил Тэкса и его жену Мэрион дюжиной песен, он выучил их, только слушая радио. Игра Брюса произвела сильное впечатление на Тэкса. Несколькими днями позже Брюс сыграл для группы и был принят. Тэкс и его жена Marion стали для ребят вторыми родителями. Брюс: «Они взяли меня под своё крыло, когда мне было 15. Они открыли свой дом банде, которой не было места в рок-н-ролле, и позволили нам очень сильно шуметь и практиковаться ночи напролёт.» Дом Уинярдов стал для ребят «настоящим домом вдали от дома» Тэкс и Мэрион заботились о них и всячески поддерживали, даже покупали дорогое оборудование. « Это говорит о том, что Уинярды – Мама и Папа рока Побережья Джерси» В мае 2002 в их честь был назван парк во Фрихолде – Vinyard Рark.

The Castiles выиграли несколько конкурсов на звание самой талантливой группы в своём направлении. Самое первое выступление Брюса с группой состоялось в "Woodhaven Swim Club", расположенном на East Freehold Road в Woodhaven в августе 1965. Выступление прошло хорошо, они закрыли шоу любимой Тэксом вещью Глена Миллера "In the Mood", которая была преобразована Брюсом. 22 мая 1966 группа записала две песни ("Baby I" и "That''s What You Get") в Bricktown/ New Jersey, единственные, которые были записаны, но выпущены они не были. По экземпляру пластинки получили только члены группы. Barton Edward Haynes (19.07.1948 – 22.10.1967) первый барабанщик The Castiles вынужден был покинуть группу в 1966 т. к. поступил в армию в 1967 и был послан (13.05. 1967) во Вьетнам. Пятью месяцами позже он был там убит в сражении в Куанг Три (Южный Вьетнам) он был первым американцем, погибшим во Вьетнаме. George Theiss до сих пор поет и играет на гитаре в "George Theiss Band" (которая была создана в 1979) и до сих пор общается с Брюсом. Воспоминания о школе у Брюса остались весьма неприятные. Он не отличался дисциплинированностью на занятиях, среди одноклассников не находил ничего кроме непонимания, безразличия или ненависти. Брюс быстро получил репутацию « Crazy guy» и смутьяна в классе. Преподаватели постоянно пытались дискриминировать его. Ему даже чуть ли не запретили окончить школу « потому что ребята в моём классе не позволяли мне. Я играл в группах, и мои волосы были действительно длинными, и преподавательница вставала перед всеми и говорила: « класс, у вас нет гордости за себя? Вы позволите этому парню опозорить вас, придя на выпуск в таком виде?» и они не собирались допускать меня до выпуска, если только я ни постригу волосы» В 1967 он не пошёл на танцы по случаю выпуска. В день выпуска Брюс покинул дом и назад не вернулся. Он отправился в Нью-Йорк, чтобы остаться у друга. Родители достали его там и заставили вернуться. Между Брюсом и его отцом нередко возникали конфликтные ситуации. Эти разногласия позже послужат вдохновением для многих песен…. В 1968 Брюс решил поступить в Ocean County College. Его отец был очень рад этому т.к. хотел, чтобы Брюс получил «настоящую» профессию. Но все повторилось и в колледже. Студенты жаловались администрации колледжа по поводу стиля одежды Брюса: белая футболка, узкие джинсы, кроссовки и кожаная куртка. В колледже Брюс с несколькими друзьями создал группу "Earth" (Bruce (вокал и гитара), Michael Burke (ударные), John Graham (басс)). Но эта группа не просуществовала слишком долго, ее жизнь была так же коротка, как и пребывание Брюса в колледже, он ушёл в декабре 1969.

Некоторое время Брюс играл с местными группами, а позже основал группу "Child", которой играли Danny Federici (орган) и Vini `Mad Dog` Lopez (ударные) который позже также играл в "E Street Band". Через несколько месяцев группу переименовали в Steel Mill, т.к. на Лонг Айланде уже была группа, называющаяся "Child" Музыка Steel Mill была уже тяжелее, чем у The Castiles, это была смесь R&B и Heavy Metal. Брюс писал песни, некоторые носили критический характер, например " RESURRECTION " содержит строки критикующие католическую церковь. Одним из самых запоминающихся выступлений группы был концерт в "Clearwater Swim Club" (11.09. 1970). Шоу уже подходило к концу , но было остановлено полицией. Несколько человек из аудитории были арестованы за употребление наркотиков. Группа отыграла несколько шоу в Калифорнии, где ребята познакомились с продюсером Биллом Грэхамом. Он прослушал их на "Fillmore West Records" , некоторые песни были записаны. Грэхам предложил контракт 1 тыс.$, который они отвергли. Группа распалась в апреле 1971.

Через несколько недель Брюс основал "Dr. Zoom & the Sonic Boom" (Bruce (вокал и гитара), Kevin Connair (MC), Danny Federici (орган), Danny Gallagher, (Monopoly), Vini Lopez (ударные), David Sancious (клавишные), Southside Johnny (гармоника), Garry Tallent (басс), The Zoomettes (вокал), Bobby Williams (ударные), Steve Van Zandt (вокал и гитара). Группа отыграла три шоу и распалась в июле 1971. Снова, через несколько недель Брюс создаёт "Bruce Springsteen Band" (Bruce (вокал и гитара), Harvey Cherlin (trumpet), Francine Daniels (вокал), Barbara Dinkins (вокал), Danny Federici (орган), Bobby Feigenbaum (саксофон), Delores Holmes (вокал), Vini Lopez (ударные), David Sancious (клавишные), Garry Tallent (басс), Steve Van Zandt (вокал и гитара) группа много играла в местных клубах и университетах, распалась в апреле 1972.